Un nuevo método sintetiza los enantiómeros en determinados fármacos antiinflamatorios para el trastorno por déficit de atención e hiperactividad (TDAH). Los autores de esta investigación, dirigidos por Florenci V. González Adelantado, pertenecen al grupo Organic and Medicinal Chemistry de la Universitat Jaume I de Castelló.

Esta tecnología puede aplicarse a las compañías farmacéuticas centradas en la producción de principios activos y medicamentos antiinflamatorios o analgésicos usados para tratar el TDAH, especialmente los fenidatos y los profenos. Los coautores de este estudio son Lledó Bou Iserte y Santiago Rodríguez Pastor.

Este sistema, patentado por la Universitat Jaume I de Castelló, es el primero aplicable a las formas enantiopuras en los fármacos quirales profenos y fenidatos. Además, permite aprovechar las materias primas iniciales, disminuye la generación de residuos, no emplea reactivos complicados y puede implantarse de un modo industrial.

“Permite obtener este compuesto de forma pura. Normalmente, cuando está comercializado tenemos una mezcla de una parte que es activa y de otra que es inactiva. De este modo, solamente estamos obteniendo la activa y de una manera eficaz», aseguró Lledó Bou Iserte.

Ventajas

Esta manera de sintetizar está validada en el campo experimental dentro de un laboratorio y está disponible para un acuerdo de licencia de uso, fabricación, comercialización o desarrollo de aplicaciones. Las ventajas de este modo de sintetizar los enantiómeros son:

  1. Facilita formas enantiopuras del medicamento sin necesidad de prepararlo como racemato.
  2. Simplifica el proceso al evitar una síntesis posterior.
  3. Ahorra la pérdida de mucho producto.
  4. No emplea reactivos complicados, por lo que la aplicación industrial es más fácil.
  5. No crea residuos tóxicos ni el producto final tiene metales tóxicos porque se usan pequeñas cantidades de catalizadores de transferencia de fase.

Moléculas iguales, pero opuestas

Según informa la universidad, los enantiómeros son 2 moléculas quirales orgánicas o inorgánicas presentes en el mismo medicamento, pero con resultados diferentes. El término “quiral” procede del griego y significa mano; 2 manos idénticas pero opuestas igual que las imágenes especulares a nivel molecular que, aunque parecidas, no siempre se comportan del mismo modo.

Los enantiómeros de un fármaco quiral producen distintos efectos en el organismo. Las opciones son las siguientes:

  1. Cada enantiómero produce un efecto contrario.
  2. Cada enantiómero tiene un efecto parecido, pero uno de ellos es más activo que el otro.
  3. Un enantiómero es activo y el otro inactivo.
  4. Uno tiene un efecto beneficioso, mientras que el otro es tóxico.

Lledó Bou Iserte dijo que, por lo general, no se comercializan mezclas racémicas; esto quiere decir, según explicó, que se dispone de una mezcla de 2 enantiómeros porque uno es el activo y el otro puede ser activo o inactivo. Además, existen medicamentos que se ofrecen como suministro único porque su contrario es tóxico para la salud.

Un ejemplo de esta toxicidad está en la talidomina, tal y como señalaron los investigadores. En este caso concreto, el isómero derecho era bueno para la embarazada, mientras que el izquierdo causaba defectos físicos en el feto. Para solucionar esta “doble” función del fármaco, la industria debe sintetizarlo para lograr la versión quiral deseada sin la forma tóxica o la forma inactiva.

Para solventar este problema, hasta ahora se prepara racemato, es decir, una mezcla de los 2 enantiómeros en igual proporción. Luego, se separan las formas quirales, pero se desaprovecha mucho medicamento, por lo que la mejor síntesis sería la que seleccionara los enantiómeros desde el primer momento.